1495年、伊勢宗瑞（北条早雲）が相模国小田原（現在の神奈川県小田原市）の大森氏を滅ぼして小田原城を奪取した事件。早雲は「鹿狩り」を口実に大勢の供を連れて城下に入り込み、夜陰に乗じて火牛の計を用いて大森氏の守備を崩したとされる。小田原城を拠点に相模一国を支配した早雲は、戦国大名の原型として後世に高く評価される。素浪人から戦国大名に成り上がったという早雲の生涯（実際には今川氏との関係が深い官僚出身）は「下克上」の象徴として語られてきた。後北条氏百年の繁栄の礎となった歴史的事件。

1590年（天正18年）、豊臣秀吉が関東の雄・北条氏政・氏直父子の小田原城（現在の神奈川県小田原市）を包囲し、降伏させた軍事作戦。秀吉は20万以上の大軍で小田原城を囲み、支城を次々と落としながら長期包囲戦を展開。100日余りの籠城の末に北条氏は降伏し、戦国大名としての北条氏は滅亡した。この征伐により豊臣政権の全国統一がほぼ完成した。家康は小田原征伐に貢献した功績として旧北条氏の関東8か国に転封され、江戸を本拠地とすることになった。この江戸入府が後の江戸幕府開創への第一歩となった。

From March to August 1590, Toyotomi Hideyoshi besieged Odawara Castle with an army of 220,000, surrounding the Hōjō clan's stronghold. Hideyoshi constructed "Ishigakiyama Ichiya Castle" (a one-night stone castle) on a hill overlooking Odawara as psychological pressure. After more than 100 days of siege, the Hōjō submitted; Ujimasa and Ujiteru were ordered to commit seppuku. Hideyoshi's national unification was complete, and the Kantō region was transferred to Tokugawa Ieyasu.