長禄元年（1457年）、扇谷上杉氏の家臣・太田道灌が武蔵国江戸に城を築いた。道灌は詩歌に秀でた教養人でありながら、三十余の合戦で無敗を誇った名将。江戸湾に面した日比谷入江の台地上に築かれた城は、後に徳川家康の居城となり天下の名城へと発展する。道灌なくして今日の東京はなかった。

A famous tale about Ōta Dōkan (1432-1486): Caught in rain during a falconry outing, he stopped at a farmhouse asking to borrow a rain cape (mino). A young girl offered a branch of yamabuki flowers — a wordplay on "mi no nai" (without fruit/without a cape). Not understanding the literary reference, Dōkan was later shamed to learn it and devoted himself to waka poetry. He grew into a warrior equally accomplished in martial and literary arts. Dōkan built Edo Castle in 1457 and was assassinated by his lord Uesugi Sadamasa in 1486.

天正18年（1590年）、豊臣秀吉の命で関東に移封された徳川家康が江戸城に入った。当時の江戸は葦の茂る寒村に過ぎなかったが、家康は大規模な治水と都市計画を実行。神田山を崩して日比谷入江を埋め立て、江戸の町を一から造り上げた。この決断が250年の太平と世界最大級の都市・江戸を生み出した。